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[名校联盟]浙江省温州市第十一中学高二化学《科学家怎样研究有机物》课件


科学家怎样研究有机物

你知道人类研究有机物的过程吗?
1、从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物

2、研究有机物的组成、结构、性质和应用
3、根据需要对有机物分子进行设计和合成

一、有机物组成的研究
组成:元素组成、元素的质量分数→最简式

结合一定结构条件→有机物的结构简式
例1:实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%, 又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物 的分子式。

有机物组成测定法
1、定性测定 (1)李比希燃烧法 C→CO2 H→H2O N →N2 Cl →HCl (2)李比希钠熔法确定N、Cl、Br、S等元素 N → NaCN Br →NaBr Cl →NaCl S →Na 2S (3)李比希铜丝燃烧法确定卤素 将一根纯铜丝加热至红色,蘸取试样,放在火焰 上灼烧,若存在卤素,火焰呈绿色

2、定量测定法
(1)利用CuO在高温下氧化有机物,生成水和二氧化碳 H→H2O 高氯酸镁吸收 C→CO2 碱石棉吸收 确定C、H的量。 (2)元素分析仪 样品在氧气流中,用高温(950~1200℃)氧化,检测 仪自动检测,计算机定量分析。

例2、某有机物A 3.0g在4.48LO2中充分燃烧,产物只有 CO2、CO、H2O,将产物依次通过浓硫酸、碱石灰,浓硫 酸增重3.6g,碱石灰增重4.4g,求该有机物的分子式。





例3、为了测定一种气态烃A的化学式,取一定质量的A臵于密 闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生 甲、乙设计了如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A 的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的 流向,实验前系统内的空气已排除),试回答:

(1)根据两个方案,你认为能否求出A的最简式? 。 (2)根据你选出的方案,通过计算求出A的最简式。 。 (3)若要确定A的化学式,是否还需要测定其它数据?如果需 要,该测定哪些数据? 。

二、有机物结构的研究
原子的连接方式和连接顺序的不同,决定有机物的不同 1、李比希的“基团理论” 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机 化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是 有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义:

(1)“基”是一系列化合物中不变的部分;
(2)“基”可以被其它单个原子取代;
德国化学家李比希 (1803~1873) (3)臵换“基”的基团可以被其他基团取代。

2、有机物结构的分析方法
(1)核磁共振法(1H-NMR)
原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通 过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到 有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的 频率不同,在谱图上出现的位臵也不同,且吸收峰的面积与氢 原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物 分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

2、红外光谱法(IR)
原理:在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断 振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当 用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动 吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上 将处于不同位臵,从而可以获得分子中含有何种化学键盘或官 能团的信息。

3、质谱分析法(MS)
基本原理:使所研究的混合物或单体在真空高能电子束 的作用下形成离子,M→M+ ,然后使形成的离子按质荷 比m/z 进行分离。

4、紫外光谱法(UV)
原理:紫外光谱法就是紫外可见分光光度法,它是以紫 外或可见单色光照射吸光物质的溶液,用仪器测量入射光 被吸收的程度(常用吸光度表示),记录吸光度随波长的变 化的曲线,或波长一定时,用吸光度和吸光物质浓度之间 的关系来进行定性或定量分析。

练习与实践
1、某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光 谱表明有羟基O-H键和烃基上 C-H键的红外吸收峰,且 烃基与羟基上氢原子个数比为2︰1 ,它们的相对分子质 量为62,试写出该有机物的结构简式。
2、分子式为C3H6O2的有机物,若在1H-NMR谱上观察到氢 原子峰的强度为3:3,则结构简式可能为____, 若给出峰 的强度为3:2:1,则可能为__________。

视野拓展——诺贝尔化学奖与物质结构分析
斯德格尔摩时间10月9日,北京时间10月9日,瑞典皇家科 学院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工 作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇 家科学院对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物 大分子在溶液中的三维结构中,引入了核磁共振光谱学”。

原子的连接顺序和连接方式一样结构唯一吗?

手性分子
碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共 价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会 形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性 质。比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。但是从分子 的组成形状来看,它们依然是两种分子。 手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数 都是手性分子。人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手 性药物。手性药物的“镜像”称为它的对映体,两者之间在药 力、毒性等方面往往存在差别,有的甚至作用相反。20世纪 60年代一种称为反映停的手性药物(一种孕妇使用的镇定剂, 已被禁用)上市后导致1.2万名婴儿的生理缺陷,因为反映停 的对映体具有致畸性。 右旋分子是人体生命的克星! 因为人是由左旋氨基酸组成的生 命体,它不能很好地代谢右旋分子

练习与实践
1、下列化合物中含有手性碳原子的是( OH A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH CH2—OH D.CH—OH CH2—OH )

C.CH3CH2OH

2、下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是 ( ) Cl OH H A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl OH Cl H Br C.HOOC—CH—C—C—Cl Br Br CH3 D.CH3—CH—C—CH3 CH3

三、有机化学反应的研究
1、逆合成分析理论
练习与实践

(1)以乙烯和必要的无机试剂为原料,请设计合理 的合成路线合成乙酸乙酯。
(2)以丙烯和和必要的无机试剂为原料,请设计合 理的合成路线合成硝化甘油。

2、有机反应机理
(1)光取代的自由基反应机理 (2)酯化反应的反应机理

(3)酯的水解反应机理
(4)催化加氢机理

(5)加成反应机理

练习与实践
在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的 主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注 意要写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH


1、有机物组成的研究:



组成:元素组成、元素的质量分数→最简式
2、有机物结构的研究:

原子的连接顺序和连接方式、空间排列
可以通过仪器分析或者性质测试加以确定

手性分子
3、有机物反应的研究:

有机反应的机理决定有机产物的形成
逆合成分析理论对合成新物质的巨大贡献

视野拓展——诺贝尔化学奖与逆合成分析理论
科里(Elias James Corey),美国有机化学家,生于1928年7月 12日,科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作, 30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这 些天然化合物的结构都比较复杂,合成难度很大。1967年他提出 了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”,以及合成过程中的有 关原则和方法。他建议采取逆行的方式,从目标物开始,往回推 导,每回推一步都可能有好几种断裂键的方式,仔细分析并比较 优劣,挑其可行而优者,然後继续往回推导至简单而易得的原料 为止。按照这样的方式,一个有机合成化学家就不需要漫无边际 的冥想,而不知从何着手了,因为他的起点其实 就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进 行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提 出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50 多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成有重 大贡献,而获得1990年诺贝尔化学奖。

视野拓展——诺贝尔化学奖与同位素示踪法
海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家,1885年8月1日生于布达 佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特 大学E· 卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离,为他日后研究放射 性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化 学和X射线分析方面的研究。他与F,帕内特合作,在示踪研究上取 得成功。1920年,海维西与科斯特合作,按照玻尔的建议在锆矿石 中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学教授,开始计算化学元素 的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后,进行磷在 身体内的示踪,以研究各生理过程,这项研究揭示了身体成分的动 态。1943年,海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所 教授。同年,他研究同位素示踪技术,推进了对生 命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。 1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专 著是《放射性同位素探索》。海维西于1966年7月5 日在德国去世,享年81岁。

视野拓展——诺贝尔化学奖与不对称合成
2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家,他们分别是 美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普 雷斯。得奖理由:在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献


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