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【课堂新坐标】2013届高三化学一轮复习


第一节 认识有机化合物
点面导图

考向分析

本节高考重点考查: (1)同分异构体数目判断; (2)具有特定结构有机物结构简式书写; (3)有机物命名; (4)有机物分子结构的测定等。 多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现,试题难度 中等。预计2013年沿袭以往的考查形式。基于此,我们在复习时 注重同分异构体数目确定和分子结构与测定方法间的关系。

2.按官能团分类

有机物 类别

官能团名称

官能团结构

典型代表物(结构 简式)

烯烃

碳碳双键 ________________

CH2===CH2

炔烃 卤代烃

碳碳三键 卤素原子

________________ —X

CH≡CH CH3CH2Cl



(醇)羟基

—OH ________

CH3CH2OH



(酚)羟基

—OH _________



醛基 ________

CH3CHO、 HCHO

羧酸

羧基 ________



醚键

CH3CH2OCH2CH3



酯基 __________

CH3COOCH2CH3

氨基酸

氨基、羧基

—NH2 —COOH

1.(填一填)下列有机化合物中,有的有多个官能团。

(1)可以看做醇类的是(填编号,下同)________; (2)可以看做酚类的是________; (3)可以看做羧酸类的是________; (4)可以看做酯类的是________。 【答案】 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E

二、有机化合物的结构特点 1.有机物中碳原子的成键特点

2.有机物的同分异构现象

(2)同分异构体的常见类型 异构类型 示例 CH3CH2CH2CH3 碳链骨架不同

官能团位置 _______________不同

CH2===CHCH2CH3和 CH3CH===CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3

官能团种类不同

2.(填一填)判断下列同分异构体属于哪一类型的异构? ①CH2===CHCH2CH3 ②CH3CH===CHCH3 ③CH3CH2OH ④CH3OCH3 ⑤CH3C(CH3)2CH2CH3 ⑥CH3(CH2)4CH3 ⑦CH3COOH ⑧HCOOCH3 ①和②:________;③和④:________;⑤和⑥:________; ⑦和⑧:________。 【答案】 官能团位置异构 官能团种类异构 碳架异构 官

能团种类异构

2.含有官能团的有机物系统命名 选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基 官能团 和___________的位置。

名称为___________________。 3-甲基-1-丁烯

3.(填一填)用系统命名法命名下列有机化合物

【答案】

(1)2-甲基-2-戊烯

(2)5-甲基-3-乙基-1-己炔 (3)3,3-二甲基-2-乙基-1-戊醇 (4)1,3-二甲苯

(2)结构式的确定
官能团 ①化学方法:利用特征反应鉴定出____________,再制备它的 衍生物进一步确认。

②物理方法
a.红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时,不同___________或________ 官能团 化学键

吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
b.核磁共振氢谱 (ⅰ)处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_________ 位置 不同; 正比 (ⅱ)吸收峰的面积与氢原子数成__________。

4.(填一填)甲醚核磁共振氢谱图中有________个峰。

【答案】

1

有机化合物命名

(1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 ②当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。 如

含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多, 故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑 “近”。 ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置, 则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。 如

③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,

而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同
的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同 “近”、同“简”,考虑“小”。如

(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号 和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数 字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如②b中 有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。

2.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为 “某烯”或“某炔”。 (2)定编位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编 号。 (3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔” 的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

3.苯的同系物的命名
(1)以苯环为母体,称为“某苯”。如甲苯、乙苯等。 (2)苯环上有多个取代基时,从连有较复杂的支链的碳原子开 始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和 为最小。 例如:

下列有机物的命名正确的是( A.2,2-二甲基-1-丁烯 B.2,3-二甲基-3-乙基丁烷 C.3,3,5,5-四甲基己烷

)

D.2-甲基-1,3-丁二烯

【答案】

D

1.(2012·浦东期末)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。 下列有机物命名正确的是( )

【解析】

A为正己烷;B为3-甲基-1-丁烯;D为1,2-二氯乙

烷;C命名正确。 【答案】 C

同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃

烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规
则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端; 摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物
一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

3.同分异构体数目的常见判断方法 (1)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构 数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作 丁基与羟基连接而成)也有四种;戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 (2)替代法:将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如二氯 乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。 (3)等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。②同一个碳原子上的 甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的碳原子上的 氢原子等效。

(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合 物有________种。 (2)与化合物C 7 H 1 0 O 2 互为同分异构体的物质不可能为 ________。 A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚

体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基
取代物的同分异构体是_____________________________。 (写出任意2种的结构简式)

【精讲精析】

(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、

羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符 合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:

(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环,则7个C最多需要8个H,故
不可能为酚。 (3)该化合物中有 和—COOH两种官能团,由于官

能团不变,只将官能团的位置移动即可得其异构体: CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。

(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:①属于酯类即含
有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两种一硝基取代物。

【答案】 (1)4 (2)D (3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH

常见的互为官能团异构的同分异构体

(1)CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃;
(2)CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃; (3)CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚;

(4)CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱
和一元酮;

(5)CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元

羧酸与饱和一元醇形成的酯;
(6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷; (7)CnH2n-6O(n≥7):酚、芳香醇和芳香醚。

2.(双选)(2012·中山一中测试)下列说法中正确的是( A.H2和D2互为同位素

)

D.金刚石、石墨和“足球烯”C60互为同素异形体

【答案】 CD

有机物分子式、结构式的确定

1.有机物分子式的确定 (1)直接法:根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子 式。 如已知某有机物蒸气 10 mL 可与相同状况下 65 mL O2 完 全作用生成 40 mL CO2 和 50 mL 水蒸气,则该有机物的分子 式是什么? 根据阿伏加德罗定律 1 mol 该有机物含有 4 mol C、 mol 10 H,可写出有机物的分子式为 C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧 10 z 65 的公式:4+ - = ,得出 z=0。 4 2 10

(2)实验式(最简式)法:根据分子式为最简式的整数倍,利 用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简 式为 CH2O,相对分子质量为 90,可求出该有机物分子式为 C3H6O3。 确定 (3)通式法:根据题干要求或物质性质――→类别及组成通 式 值―→分子式。 如求相对分子质量为 60 的饱 和一元醇分子式:首先设饱和一元醇的分子式为 CnH2n+2O,列 方程 12n+2n+2+16=60, n=3, 得 该有机物分子式为 C3H8O。 (4)余数法:用烃的相对分子质量除以 12,看商和余数。如 128 相对分子质量为 128 的烃可能的分子式由 =10??8,所以 12 分子式为 C10H8 或 C9H20。

2.有机物分子结构的确定 (1)化学法 官能团种类 试剂 判断依据

碳碳双键或碳 碳三键

溴的CCl4溶液
KMnO4酸性溶液 NaOH溶液,AgNO3和稀硝 酸的混合液 钠

橙红色褪去
紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出

卤素原子 醇羟基

酚羟基

FeCl3溶液 浓溴水 银氨溶液

显紫色 有白色沉淀产生 有银镜生成 有砖红色沉淀产生 有CO2气体放出

醛基 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基 NaHCO3溶液

(2)物理法 质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振 谱(氢原子种类及个数比)。

(2012·揭阳一中质检)A~G都是有机化合物,它们的转化

关系如下:

请回答下列问题: (1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E 的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为________。

(2)A为一取代芳烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程
式为_____________________________________________; (3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________、

________;
(4 )由 A生 成 B、 由 D生 成 G的 反 应 类 型 分 别 是 ________ 、 ________;

(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为________;
(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有 ________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1 的是________(填结构简式)。

【精讲精析】 (1)由 E 的蒸气与 H2 的相对密度知 Mr(E) 6.0 8.8 3.6 = 60 ; n(E)∶n(C)∶n(H)∶n(O) = ∶ ∶ 60 44 18 8.8 3.6 6.0- ×12- ×2 44 18 ×2∶ =1∶2∶4∶2,因此 E 的分子式为 16 C2H4O2。 (2)结合 A 的分子式和题中对 A、B 限定条件知 A 为

代烃的消去反应;C→D是醇的消去反应。
(5)F是C与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。 (6)G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有7

3.下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰,面积比是 多少? ①C6H5CH2CH2COOH________种,面积比为:________。

【答案】 ①6 1∶2∶2∶2∶2∶1 ②6 1∶2∶2∶2∶2∶1

高考题组一 有机物的命名 1.(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是(

)

【解析】

有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名

为:1,2,4-三甲苯,A错;有机物命名时,编号的只有C原子, 故应命名为:2-丁醇,C错;炔类物质命名时,应从离三键近 的一端编号,故应命名为:3-甲基-1-丁炔,D错。 【答案】 B

2.(双选)(2009·广东高考)警察常从案发现场的人体气味来获取 有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物: ①辛酸;②壬酸;③环十二醇;④5,9-十一烷酸内酯;⑤十八 烷;⑥己醛;⑦庚醛。下列说法正确的是( )

A.①、②、⑥分子中碳原子数小于10,③、④、⑤分子中碳 原子数大于10 B.①、②是无机物,③、⑤、⑦是有机物

C.①、②是酸性化合物,③、⑤不是酸性化合物
D.②、③、④含氧元素,⑤、⑥、⑦不含氧元素

【解析】 素。 【答案】

B项,①、②也是有机物,D项,⑥、⑦均含氧元

AC

高考题组二 有机物的结构、同分异构体 3.(双选)(2011·海南高考)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现 两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )

【解析】 选项

各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表: A B C D

图示

氢原子 种类

3

2

2

2

峰面积 之比
【答案】

3∶2∶2
BD

6∶4

6∶2

6∶4

4.(2011·全国新课标高考)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不 考虑立体异构)( A.6种 C.8种 ) B.7种 D.9种

【解析】

首先根据“缩短碳链法”写出C5H12的同分异构体,

先写出最长碳链C—C—C—C—C,该结构的一氯代物有3种;再 写出少一个碳原子的碳链结构:C—C(CH3)—C—C,该结构的一

氯代物有4种;最后写出三个碳原子的主链,C—C(CH3)2—C,
该结构的一氯代物有1种,故C5H11Cl共有8种结构。 【答案】 C

课时知能训练


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